The People of Gibraltar

1561 - Pedro de Medina - Crónica de Medinasidonia 

The history of the Guzmán family quoted below is taken from La Crónica de los duques de Medinasidonia. It was written by Pedro de Medina and dated 1561. The author was employed by the family over a period of fifty years - he describes himself as el maestro Pedro de Medina, su antiguo criado y fiel servidor -  and his book covers the family's genealogy right back to the 9th century describing their many exploits up to the early sixteenth.  

My source is a transcription of what is probably a hand written original published in 1861 by members of the Academia de la Historia under the title of  Colección de Documentos Inéditos para la Historia de España. The quotes below cover only those sections which are relevant to Gibraltar.
Como D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno' fue con el rey Fernando IV al cerco de Algecira, y de allí fue a cercar la ciudad de Gibraltar 

Fernando IV of Castile ( Unknown )
. . . Como el rey D. Fernando tuvo cercado a Algecira, envió a D. Alonso Pérez de Guzmán, y a D. Juan Nuñez, y al arzobispo de Sevilla con el consejo e la misma ciudad, y a D. Pedro Núñez de Guzmán y Álvaro Pérez de Guzmán su hermano, a cercar a la ciudad de Gibraltar con gente por todas partes. 
Está Gibraltar frontero con Algecira dos leguas por tierra, y una legua por mar. Hácese entre estas dos ciudades, una bahía de mar, redonda muy grande que entra más de una legua la tierra dentro y Gibraltar está a una parte y Algeciras a otra, frontero una de otra. Está Gibraltar a la parte de levante, y Algeciras al Poniente.
Gibraltar está a una entrada de tierra que entra como punta en la mar, y está cercada de mar por todas partes excepto una entrada de tierra angosta, de poco más  de un tiro de ballesta, que hay de una parte de la mar a la otra de manera que esto poco tiene de entrada de tierra,  y todo lo otro es cercado de mar, y en está entrada de la tierra está una puerta de la ciudad, que se llama la puerta de tierra ( see LINK )  porque no tiene otra puerta que salga a la tierra, que todas las otras salen a la mar. ( see LINK
Sobre la ciudad está aquel monte famoso entre cosmógrafos e historiadores llamado Calpe, que agora se llama el monte de Gibraltar que es una de las columnas de Hércules. Es tan alto que dé encima del se descubre tierra, que está apartada ochenta leguas. Todo el año está verde; en la falda de este monte es la fortaleza o castillo de esta ciudad, el cual está entre la ciudad y el monte. . . 
Como D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno' cercó la Ciudad de Gibraltar e Hizo ciertos ingenios con que la gano a los moros.

Map showing position of the Torre de don Alonso above the Moorish Castle  ( Unknown )
Cuando D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno' llegó a Gibraltar con sus caballeros y la otra gente, entraron en barcos por la mar y subieron al monte el Arzobispo de Sevilla y D. Juan Núñez. Con sus gentes cercaron la ciudad por la parte de la tierra. D. Alonso Pérez que estaba encima de la sierra (que es el mismo monte de Gibraltar, que también se llama la sierra), comenzó a gran priesa a hacer una torre donde se defendiese de los moros y de donde les ofendiese; porque tenía en la sierra todo aderezo para la hacer.
Y de aquella torre hay un pedazo del fundamento, cuanto un estado o poco mas de altura, la cual hasta hoy se llama la torre de D. Alonso. Es maciza, las paredes fuertes y lo de dentro terreño. En esta torre puso D. Alonso Pérez de Guzmán' el Bueno' dos ingenios que se llamaban trabucos con la cuales echaban tantas piedras y tan gruesas en el castillo y en la ciudad, que asolaba las casas y las torres.
Hoy hay en Gibraltar muchas piedras de estas y yo las he visto muchas veces. Son de piedra fortísima; algunas son tan grandes que ternan casi tres palmos de diámetro y casi diez en redondo; y otras hay menores. Estas echaban con unas hondas que estaban en los trabucos;  porque la torre (como hoy parece) estaba muy apropósito sobre el castillo y la ciudad; y soltando las piedras venían con mucha fuerza; y como eran grandes y caían de alto, donde daban el golpe todo lo derribaban.
Fueron tantas las piedras y tan continuas, y los moros recibían tanto daño con ellas, que pasado un mes que D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno' puso allí los ingenios, los moros no lo pudieron sufrir, y hicieron partido que entregarían la ciudad, con lo que los dejaron salir della y los pusieron en África. 
D. Alonso Pérez de Guzmán envió a  decir al rey don Fernando que estaba en Algeciras, que viniese a recibir la ciudad de Gibraltar, que había mas de quinientos años que los moros la tenían. Como el rey D. Fernando llegó a Gibraltar, dice su crónica, salieron de ella mil y ciento y veinte moros.
El rey entró en la ciudad de Gibraltar y hizo oración a Dios, alzadas las manos al cielo, dándole gracias por el bien y merced  que le había hecho. en le hacer ganar tan presto una ciudad tan fuerte. Y mandó labrar los muros de Gibraltar y hacer una atarazana donde estuviese las galeas, con una torre muy fuerte. Y mandó poner en ella recaudo de gente, abastecimientos y armas.
Y vínose el rey y D. Alonso Pérez de Guzmán, y el arzobispo de Sevilla y los otros caballeros para la real que tenían puesto sobre Algeciras. Ganándose Gibraltar esta vez, Año del nacimiento del Señor de mil y trescientos y nueve años.
Como D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno', yendo a hacer guerra a los moros de Gaucín, peleando con ellos lo mataron con saetas.

A view of Gibraltar from Gaucin ( 1840 - William Henry Bartlett )
Después que la ciudad de Gibraltar fue ganada de los moros, para que los que en ella venían a poblar pudiesen tener termino para sembrar y coger sus panes, y asimismo los que iban del real de Algeciras y de otras partes a Gibraltar pudiesen ir más seguros, era necesario arredrar los moros que tenían por vecinos, especial los de la villa de Gaucín, Benarraba y Algatocin, y Benarroya, que son pueblos nueve leguas de Gibraltar en una serranía muy áspera y de grandes ballesteros; y estos venían a hacer daño a Gibraltar. 
Por esto dijo el rey a D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno' que fuese dar una visita a Guacín, y mirase el sitio por donde podía ser cercado y combatido. D. Alonso Pérez con la gente de guerra que le pareció, partió de real de Algeciras  a quince días del mes de setiembre del año del Señor de mil y trescientos  y nueve, para ir a Gaucín.
Y como aquella serranías son muy ásperas, andaban mal por ellas la gente a caballo y los moros ballesteros salían a pelear con los  cristianos dende encima de los puertos, y les hacía mucho daño. Y juntándose gran  copia de moros para resistir el paso a D. Alonso Pérez de Guzmán, él y sus gentes peleando con los moros, los hizo huir. 
E yendo en el alcance, iba tan cebado y encarnizado en ellos, que como llevaba el caballo más ligero, y él era más diestro, adelantase con los suyos hiriendo y matando en los moros. Los moros viendo que iba solo, repararon algunos y tiráronle tantas saetas, que le hirieron de muerte.  D. Alonso Pérez de Guzmán, sintiéndose tan mal herido, viendo que eran ya cumplidos sus días, llamó a gran priesa a su capellán y confesor que siempre consigo traía, y confesóse con el derramando muchas lagrimas, rogando a Dios le perdonase sus pecados. 
. . .  Falleció D. Alonso Pérez de Guzmán 'el Bueno' viernes diez y nueve días del mes de setiembre del dicho año de .M.CCC.IX  años, siendo de edad de cincuenta y cuatro . . . 
Como el infante Abomelique con siete mil caballeros moros pasó la mar, y como juntó sus pariente y vasallos para resistir. 

Alfonso XI of Leon and Castile ( 1410 - Jean Foissart )
El Rey D Alonso XI de Castilla tenia hechas treguas con el rey Mahomat de Granada, que le daba el dicho rey de Granada doce mil doblas de parias porque le dejase sacar pan de Andalucía. Y el rey Don Alonso mandó cerrar la saca de pan de lo cual enojando el rey de Granada, pasó a África a pedir socorro al rey Albohacen de Marruecos, hijo del rey Albohali.
Y vuelto a España, confederose con don Juan Manuel y con D. Juan Núñez, señor de la casa de Lara, para que todos por todas partes hiciesen guerra al rey. Dice la crónica, que esto fue en el año del nacimiento del Señor mil y trescientos treinta y un años, en el cual el rey Albohacen de Marruecos juntó siete mil caballeros y enviolos a España, y por capitán de ellos venia un hijo suyo que se llamaba el infante Abomelique, con los cuales vino a Algeciras a desembarcar, y de allí con toda su gente a cercar a Gibraltar  . . . ( see LINK
Era alcaide de Gibraltar un caballero de Galicia, llamado Vasco Pérez de Meira. El infante Abomelique hacia combatir a Gibraltar tan a menudo, que no le daba reposo una sola hora en todo el día. El alcaide se defendía lo que mejor podía, y envió a suplicar al rey, que lo viniese a descercar lo mas presto que pudiese, y escribió a los pueblos comarcanos de la venida de los moros sobre él.
Como D. Juan Alonso de Guzmán supo en Sevilla, donde estaba, el cerco de Gibraltar, pesóle en extremo; porque aquella ciudad había ganado su padre D. Alonso Pérez de Guzmán, y había veinte y un años que estaba en poder de cristianos. Y luego con toda diligencia mandó a percibir los vasallos de su estado y los criados de su casa amigos y familiares. Y concertáronse el y D. Pedro Ponce, señor de Marchena, su sobrino, y D. Enrique Enríquez su cuñado con el consejo de Sevilla de ir a socorrer a Gibraltar.
Y ellos estando ya de camino, llegoles una carta del rey D. Alonso en que les mandaba que se juntasen con don Vasco Rodríguez, maestre de Santiago, adelantado mayor de la frontera, y con don Suero Pérez, maestre de Alcántara, y D. Juan Núñez de Prado, maestre de Calatrava; y que ellos, y D. Gonzalo, señor de Aguilar, y los concejos de Sevilla, Córdoba y el obispado de Jaén y los otros ricos hombres, caballeros y consejos de la frontera, fuesen a descercar a Gibraltar, y que no fuesen los unos ni los otros; porque no hubiese algún desbarate. Y por esperara a los maestres se hubo de detener D. Juan Alonso de Guzmán  del propósito que tenia de ir luego a Gibraltar.
Como el rey D. Alonso vino a socorrer a Gibraltar, y como D. Juan de Guzmán con otros caballeros hubieron batalla con los moros, y el rey llegó a Gibraltar y lo que ahí pasó.

View of Gibraltar from across the River Guadarranque ( 1846 - J.M.Carter )
Al rey le iban cada día cartas del alcaide de Gibraltar que lo socorriese, que estaban en grandísimo estrecho, y había ya tres meses que estaba cercado, y faltábale el abastecimiento. Y el rey estaba tan ocupado que en Castilla le hacían D Juan Manuel y D. Juan Núñez, que no sabía qué hacer. Pero determinose , que aunque aquellos caballeros le destruían a Castilla , que era menor daño que no que los moros tomasen a Gibraltar.
Y buscando dinero y haciendo llamamiento general a todos los ricos hombre, hijosdalgo y concejos de sus reinos, fue a Sevilla de mil y trescientos y treinta y uno. Y entraron con el muchos ricos hombres y caballeros; y estuvo el rey en Sevilla ordenando la manera de como debían de ir los abastecimientos que debían llevar. Y partieron de Sevilla todos los caballeros con el rey, y vinieron un día a dormir a la torre de los Herberos, y otro al bodegón de Pascual Rubio, ( near the Guadalquivir ) y otro a Lebrija, y otro a cerca del rio Guadalete.
Y aquí le llegaron cartas al rey del almirante D. Alonso Jufre Tenorio, que estaba con las galleas cerca de Gibraltar, como el alcaide de Gibraltar había entregado la villa y castillo de Gibraltar a los moros y lo habían enviado a África y dejado salir los cristianos que en ella estaban.
Al saber estas nuevas el rey con su hueste, no quiso pasar adelante, e ir a Gibraltar, y ordenó sus batallas. Dio de vanguardia a D. Alonso Pérez de Guzmán y a D. Pedro Ponce, señor de Marchena, y a Enrique Enríquez, los cuales bajando el rio de Guadarranque, que es cerca de Gibraltar, saliéronles por las espaldas seis mil caballeros moros que venían de Algeciras, y comenzaron a pelear  con los cristianos que habían pasado el rio Guadarranque; 
Y cuando D. Alonso Pérez de Guzmán y los otros caballeros llegaron, hallaron el rio crecido, porque era mar llena, y no podían pasar los peones que llevaban; y pasáronlos en sus caballos nadando. Y pasando el rio, hallaron los moros peleando con los cristianos, que habían pasado primero los cuales estaban muy desmayado y en gran trabajo, así por haber peleado gran parte del día, como por haber venido corriendo trayendo las armas encima desde antes que amaneciese, y ser el tiempo de tanta calor, como hace en el mes de junio, y no habían comido ni bebido en todo aquel día, y la sed los aquejaba y el agua del rio era salada y no había otra.  
Y estando en este trabajo, llegó D. Alonso Pérez de Guzmán con los que he dicho, y peleando con los moros los hicieron pasar el rio por cinco partes, y retiráronse a Algecira, que estaba media legua de allí. D. Alonso Pérez de Guzmán con aquellos  caballeros y con toda su gente se tornaron para el rey. El rey con todo su campo llegó otro día sobre Gibraltar y asentó su real cerca de la puerta de tierra, donde llaman el Pradillo, y hizo allí una cava entre el real y la ciudad que atravesaba de un mar a otra que podía ser cuanto un tiro de ballesta. 

El rey de Granada había enviado muchas veces al rey D. Alonso, - que tuviesen paz y sería su vasallo y le daría doce mil doblas cada año, y que alzase el cerco de sobre Gibraltar. El Rey. vistas las necesidades que en su real había, lo concedió; y vino allí el rey de Granada y diéronse muchas joyas los reyes,  y allí se otorgaron las paces entre estos reyes por cuatro años en la manera que está dicha. Y el rey D. Alonso con D. Juan de Guzman y los otros caballeros se volvió a Sevilla.
De D. Enrique de "Guzmán, de sus costumbres y del deseo que todo su vida tuvo, de ganar a los moros la ciudad de Gibraltar

A confrontation between Spanish and Moorish galleys  ( 14th century print - Unknown )
De D. Enrique de Guzmán, primero de este nombre, segundo conde de Niebla, quinto señor de Sanlúcar, tomó la gobernación de su estado en el año del Señor de mil y trescientos y noventa y seis años, siendo de edad de veinte y un años. Fue casado con Dña. Teresa de Figueroa  . . .  En esta señora hubo el conde D. Enrique de Guzmán a su hijo, D. Juan de Guzmán, que le sucedió en el estado. 
Fue el conde D. Enrique de Guzmán muy excelente señor, en que moraron muchas partes de bondad. Era magnifico en sus cosas, cortes, gracioso con todos, gran gastador, honrado de los buenos. Hacia liberalmente por los que se le encomendaban. Tenía su casas muy poblada de caballeros principales, y daban grandes acostamientos; porque como este señor descendía de real sangre, preciábase de tener tal casa. 
Fue muy deseoso toda su vida de guerrear a los moros, especialmente tenia gran lástima  de la ciudad de Gibraltar, que su bisabuelo D Alonso Pérez de Guzmán el Bueno había ganado a los moros, que la hubiesen tornado a cobrar como la cobraron. Y viviendo con deseo de ganar a Gibraltar, pareciéndole que si la ganaba, hacia gran servicio a Dios y al rey y al reino, y si muriese en la demanda, era muerte bien empleada, de la cual sabría escoger.
. . . Así que, considerando el provecho grande que a los cristianos venia en ganar aquella ciudad a los moros, que era quitarles aquella bahía y surgidero de sus navíos y gáleas, con lo cual aseguraba sus villas de Bejer, Chiclana, Conil, y Barbate y las almadrabas, esto se trató en consejo muy secreto algunas veces, hasta que determinase lo que harían.   
Y determinado llamó un dia a todos sus deudos, amigos y criados, y algunos caballeros y vasallos suyos, y en una sala de su casa de Sevilla les habló en esta manera. . . . 
Como el conde de Niebla D. Enrique de Guzmán fue a cercar a la ciudad do Gibraltar can mucha gente de guerra, y como murió en el combate.

Sketch showing the southern line wall are of Gibraltar close to la Torre de Tuerto. The caption reads 'aqui fue la batalla de don enriquo quando se hogo"   ( 1567 - Anton Den Wyngaerde ) ( see LINK )
Salido el conde y aquellos caballeros del consejo, luego se comenzaron hacer muy grandes aparejos de guerra, y comprar naos, gáleas y galeotas, fustas, bergantines, y cargallos de artillería, armas, bizcochos, harinas, cebada, vino, ingenios y pertrechos de guerra. Y como luego se supo en el Andalucía, que el Conde de Niebla, un tan gran señor, aparejaba tan grande armada para ir sobre Gibraltar, vinieron muchos caballeros de Córdoba, de Écija, de Jerez y de toda el Andalucía para hacer con el aquella jornada.
El conde con toda su gente y la que le vino a acompañar salió de Sevilla y fue a su villa de Sanlúcar, donde mandó ir a su hijo D. Juan de Guzmán con dos mil caballeros y tres mil peones por tierra a cercar a Gibraltar, y él con otros dos mil hombres en que iba la flor de los caballeros, la cercaría con su flota por el mar.
Y estando las cosas aparejadas, mandó alzar las anclas a sus navíos y disferir las velas, y pasando por delante de la isla de Cádiz y de sus villas de Conil, Bejer, Barbate, Zahara, embocando en el estrecho, con buen viento, llegaron a la bahía de Gibraltar donde el conde de Niebla salió con su gálea con parte de los caballeros principales que con el iban, para escaramuzar con los moros a pie, en una playa que en la menguante de la mar se hace entre la mar y los adarves o muros de la ciudad, en aquella parte donde ahora es la puerta de Mudarra.  ( see LINK
Tenía esta playa según hoy parece, cuanto un tiro de piedra desde la lengua del agua hasta los muros, lo cual  con la menguante de la mar queda en seco, y con el creciente se cubre y llega la mar hasta los mismos muros y bate en ellos.
El conde y los suyos llegaron en este lugar a la escaramuza o pelea con los moros que estaban encima de las torres y muros de la ciudad, que estaban de aquella parte. Los moros se detenían en la pelea cuanto podían, esperando que creciese la mar, y después fue crecida, los moros apretaron reciamente con el conde y con los suyos.
Los cristianos trabados en la pelea, cuando se quisieron retraer a sus navíos, no pudieron; porque el agua de la mar que venía creciendo con furia, les estorbaba. El Conde aunque con gran peligro, entró en una gálea que lo recibió, y con el alguno de los suyos. Y queriendo irse a su flota, vio que quedaban muchos de los suyos peleando con los moros y hizo volver la gálea y tornó   a saltar en el agua por socorrerlos, y tornóse a trabar  la pelea con los moros muy grande. 
Los moros tiraban de las torres y muros saetas, piedras y azagayas, y de las gáleas y naos disparaban su artillería. En este tiempo creció la mar de tal manera, que los cristianos se vieron muy apretados con el crecimiento grande del agua, que los anegaba. Entonces hicieron al conde que se recogiese en una barca, para irse a su gálea, y yendo en la barca, vio un caballero criado suyo metido en la mar hasta los pechos dando grandes voces, diciendo;
"Socorredme , señor" 
Entonces, venciendo la piedad al temor. mandó el conde volver la barca contra saetas y pelotas que los moros le tiraban, y mandó ir la barca a recoger aquel caballero que lo llamaba. Y como la barca llegó cerca, aquel y otros muchos que estaban en el agua llegaron con mucha priesa al bordo de la barca, y unos entraron dentro, y otros iban trabados del bordo que no podían subir; y como fueron muchos los que entraron y los que asidos, con el gran peso la barca se hundió en el agua y ahogase el conde de Niebla con los que iban en la  barca y todos los que salieron a la pelea.
Como siendo el conde de Niebla ahogado, la flota se retiró y D. Juan de Guzmán alzó el cerco, que sobre Gibraltar tenia, y como procuró haber el cuerpo de su padre; mas no lo pudo haber.
Como los que estaban en la flota vieron que el conde era ahogado, con gran tristeza y llantos comenzaron a retirar para venirse. Como D. Juan de Guzmán su hijo que estaba combatiendo la ciudad por la tierra supo estas tristes nuevas, dejó el combate y fue por la mar en un bergantín, a ver si podía socorrer su padre. Mas cuando llegó ya era ahogado; y viendo que la flota se iba retirando con la gente que había escapado por la mar, considerando que la gente que el tenia por tierra no era bastante para ser algún daño a la ciudad , porque los de Gibraltar, sabiendo de su venida se habían apercibido de mucha gente de moros, así del reino de Granada como de África, por esta razón el alzó el cerco y se vino a Bejer y despidiendo la gente, quedose allí. . .
D. Juan de Guzmán trataba con los moros que le diesen el cuerpo de su padre, y por ningún precio ni ruego no se lo quisieron dar; antes los moros hicieron meter el cuerpo del conde en un ataúd y lo pusieron colgado de las almenas de una torre que estaba encima de una puerta que se llama de la Barcina, donde estuvo hasta que este D. Juan de Guzmán su hijo, que fue primero duque de Medina Sidonia, fue sobre Gibraltar y ganó a los moros y puso los huesos en una rica caja de madera cubierta con un paño de tela de oro, y una capilla en la Carrahola, que es la torre de homenaje y la principal del castillo de Gibraltar, donde está hoy.
Y aunque aquella ciudad fue de los señores de esta casa de Niebla, no quisieron mudar los huesos del conde, ni traerlos a su enterramiento en Sevilla sino dejarlos  allí por memoria de su muerte. Y después que la ciudad de Gibraltar ha estado y está por los reyes de Castilla, tiéndense con tanta veneración aquellos huesos del conde de la Niebla, que la segunda cosa porque se toma homenaje a los alcaides de Gibraltar, es que los huesos del conde de Niebla que allí  le entregan no los consentirá sacar de allí, porque quieren que los reyes honrar la ciudad con que estén en ella los huesos muy blancos y muy limpios.
Yo los vi el año del señor de mil y quinientos y diez y seis en la dicha caja de madera, dentro de la misma capilla. Están con buen olor, y aunque están destrabados unos de otros, bien parece estar allí todo el cuerpo, sin faltar cosa alguna del. . . .
Como D. Juan de Guzmán, duque de Medina, ganó de los moros la ciudad de Gibraltar, y del privilegio que el rey para su hijo D. Enrique de Guzmán dio, para que fuese señor de ella. 
The town of Medina Sidonia ( 1541 - Pedro Barrantes Maldonado )
Don Juan de Guzmán, duque de Medina Sidonia, conde de Niebla, tuvo siempre gran puna de la muerte de su padre el conde D. Enrique, que murió sobre Gibraltar; y con gran deseo de vengarla, tenia avisado a sus alcaides de la ciudad de Medina Sidonia y sus villas de Bejer, Chiclana y la torre de Guzmán que toda nueva y aviso que tuviesen tocante a Gibraltar, se lo hicieran saber.
Y como el año mil cuatrocientos y sesenta y dos tuvo aviso que de la ciudad de Gibraltar habían salido la mayor parte de la gente de ella con el alcaide que iban a la ciudad de Málaga a recibir a un rey llamado Muley Mahomat que venía de de Castilla con ayuda y favor del rey Don Enrique para hacerse rey de Granada; como esta nueva tuvo el duque de Medina hizo muy brevemente aderezar muchos parientes y criados suyos, toda la gente de su estado, de caballeros y peones, y con mucha gente de Sevilla, de Jerez y de otras partes de la frontera, salió de Sevilla llevando consigo a D. Enrique de Guzmán su hijo, y sus hermanos y D. Pedro de Zúñiga marido de su hija Teresa de Guzmán. 
Con toda esta gente, con muy buena ordenanza y con aderezos de todo lo que era menester para el cerco de Gibraltar, fue a la dicha ciudad y combatíosla de tal manera, que puesta su persona a mucho peligro y trabajo, esforzando los suyos y haciendo como animoso caballero, mostró bien el deseo que tenia de tomar a Gibraltar, y vengarse de aquellos moros que en ella estaban, según que lo propuso desde el tiempo en que su padre sobre ella murió.
Y tales combates dio y fuerzas puso, que ganó la ciudad. Y entrado en ella él y los suyos dio muchas gracias a Dios, que aquello que el tanto deseaba para ensalzamiento de su santa fe, le había dado victoria en ello. Apoderose de la ciudad y fuerzas de ella, donde halló el cuerpo de su padre, y lo colocó en la manera que de suso se ha dicho en el libro sesto. . . 
Abastecida la ciudad  . . . hizo saber de como había ganado a Gibraltar . . . especialmente al rey D. Enrique de Castilla. Y cerca de esto dice la crónica de dicho rey en esta manera  . . . . 
" . .  Y después de haberla combatido por muchas partes . .  se le entregaron los moros. De lo cual el rey hubo mucho placer de la buena manera que el duque había tenido en la toma de aquella ciudad y alabó mucho la bondad y persona del duque, y le hizo mercedes, y la principal fue que hizo merced a su hijo de este duque don Juan, que se llamase D. Enrique de Guzmán duque de Medina Sidonia, Conde de Niebla, señor de la Ciudad de Gibraltar, que el duque su padre ganó, de juro de heredad para siempre jamás para él y para sus descendientes y sucesores con un cuento y quinientos y veinte y tres mil maravedís de juro, en las alcabalas de ciertas rentas de Sevilla, para la costa que había de hacer en la guarda de aquella ciudad."
Como D. Enrique de Guzmán segundo de este nombre, tomó el estado de Medina Sidonia, y del privilegio que el rey D. Enrique le dio, de la ciudad de Gibraltar.
Luego como D Juan de Guzmán duque de Medina, conde de Niebla fue sepultado tomó el estado su hijo primogénito, Don Enrique de Guzmán, segundo de este nombre, el cual tuvo titulo de duque de Medina, conde de Niebla, Señor de la ciudad de Gibraltar y de la villa de Sanlúcar. Comenzó a gobernar a su estado año del Señor, de mil y cuatrocientos sesenta y nueve años.    
Como D. Juan de Guzmán, cuarto de este nombre, tomó la gobernación del estado de Medina, y coma la reina doña Isabel le tomó a Gibraltar.

Isabel of Castile ( 1490 - Antonio Inglés )
D. Juan de Guzmán, cuarto de este nombre, octavo señor de Sanlúcar, quinto conde de Niebla, tercer duque de Medina, primer marques que fue de Cazaca en África como fue enterrado su padre D. Enrique, fue luego obedecido por todos los vasallos de su estado del ducado de Medina y condado de Niebla, y de la Ciudad de Gibraltar, y de las villas de Sanlúcar, Güelva y de todas las otras. 
Y luego escribió al rey y a la reina haciéndoles saber cómo Dios había sido servido de llevar de esta vida a su padre el duque D. Enrique, y que el había sucedido en su estado, como su único hijo; que les suplicaba, que acatando los servicios que el y su padre y antepasados le habían siempre hecho, que le confirmasen todas las mercedes gracia y privilegios, que los reyes sus antepasados siempre confirmaron a la casa de Niebla.   
Y que como la reina doña Isabel desde que comenzó a gobernar estos reinos, trabajó siempre con el duque D. Enrique padre de este duque don Juan, que le diese la ciudad de Gibraltar, por ser cosa conveniente tenerla los reyes de Castilla, y que le daría en equivalencia por ella la villa de Utrera, cinco leguas de Sevilla, pero el duque D. enrique nunca lo quiso hacer diciendo que la ciudad de Gibraltar había ganado D. Alonso Pérez de Guzmán el bueno una vez a su costa, y después que los moros la tomaron,  había ido a su costa el conde de Niebla, D Enrique de Guzmán a ganarla y murió en la demanda, y que después su hijo el duque D. Juan fue por su persona e a su costa a la ganar, y la ganó a los moros, y el rey D. Enrique le hizo merced de ella por las muchas costas y muertes de sus pasados que por ganar aquella ciudad hicieron que su Alteza no se lo mandase, porque él no le había de dar la ciudad de Gibraltar, que con tanto derramamiento de sangre de la casa de Niebla se ganó.
Y por esta respuesta estuvo algo desabrida la reina del duque D. Enrique, y el duque lo estuvo más de ella en lo querer quitar lo que no le había dado, y su padre había ganado. Y como la reina vio muerto al duque D. Enrique y recibió las cartas del duque D. Juan su hijo, respondiole que el rey y ella le confirmarían las mercedes que tenia de los reyes sus antepasados, si les diese la ciudad de Gibraltar.
El duque D. Juan enojado de esto, respondió, que bien sabían sus Altezas cuan pocas mercedes tenia esta casa de Niebla que les confirmasen los reyes; que las que tenían con justo titulo y razon, se las dieron los reyes sus antepasados; porque la ciudad de Medina Sidonia fue trocada por el Algava y por el vado de las Estacas y Alaraz, que D. Alonso Pérez de Guzmán el Bueno compró del rey D. Fernando cuarto de este nombre; y que la villa de Bejer costó a D. Alonso Pérez de Guzmán el Bueno cincuenta mil doblas, que dio el rey D. Sancho por la villa de Zafra, que trocó por Bejer; 
y que la villa de Bullullos era dote de Dña. María Alonso Coronel, mujer de D. Alonso Pérez de Guzmán el Bueno; y que la villa de Huelva había sido comprada asimismo por dicho  D. Alonso Pérez de Guzmán el Bueno, y dada en casamiento a su hija Dña. Leonor de Guzmán con D. Luis de Cerda, y después de la casa de Cerda, fue tornada a dar en dote a Juan de Guzmán duque de Medina Sidonia su abuelo; y que la villa de Jimena la había comprado y pagado el duque de Albuquerque;
y que la villa de Niebla y sus tierras fue dada en dote y casamiento, a D. Juan Alonso de Guzmán con Dña. Juana de Castilla, nieta del rey Alonso XI, y sobrina del rey D. Enrique; de manera que lo que la casa de Niebla tenía que hubiesen dado los reyes de Castilla era la tierra despoblada de Sanlúcar, para que la poblase, y que D. Alonso Pérez de Guzmán el Bueno la pobló estando de antes desierta; y que se le hizo la merced por los gastos que había hecho con la gente que defendió a Tarifa, 
 y que las almadrabas de la costa y villa de Conil, le hizo merced el rey D. Sancho el Bravo, por el hecho notable que D. Alonso Pérez de Guzmán el Bueno hizo, por guardar la lealtad y fidelidad de la villa de Tarifa que el rey le tenía encomendada, de que había hecho homenaje, e por quitar  esperanza a los moros había echado el cuchillo con que habían degollado a su hijo; y que por esta hazaña le dieron las almadrabas, las cuales en aquel tiempo tenían más costo que provecho, por ser entonces de moros Algeciras y Gibraltar y todo el reino de Granada; 
que eran menester quinientos hombres de guarda en cada almadraba, por la continua recuesta que los moros tenían por llevar la gente que allí pescaba, hasta que los señores de la casa de Niebla fueron comprando pueblos a la redonda de las almadrabas, por el seguro de ellas; de manera que todo lo que tenia era comprado o habido en casamiento, y no dado por los reyes como lo dio el rey D. Enrique sin mirar a quien ni cómo; que poco tenían sus Altezas que confirmarle mercedes que los reyes le hubiesen dado; pues no tenia ningunas.
La reina Dña. Isabel tomó tanto desabrimiento con la respuesta del duque, que dende algunos días mandó a tomar a Gibraltar, y envió a ella corregidor con gente para el castillo; y que la tuviese por los reyes de Castilla con provisión e mandamiento al consejo y alcaide de Gibraltar, que luego sin embargo de ninguna cosa, y sin tomar plazo ni término, lo recibiesen y no hiciesen otra cosa, so graves penas. Y así fue hecho, de que al duque le pesó mucho.
Como venido de Flandes el  rey D. Felipe, el duque D. Juan dijo la fuerza que se le había hecho , en tomarle a Gibraltar, y como se le dio licencia para que la tomase.
Felipe I of Castile and his wife Juana 'la Loca'  (16th century - Master of Affligem )
En el año del nacimiento del señor de mil y quinientos y seis años. vinieron de Flandes el rey D. Felipe y la reina Dña. Juana su mujer, hija del rey D. Fernando y de la reina Dña. Isabel, a reinar en estos reinos de Castilla y de León por ser fallecida la reina Dña. Isabel.  . . .
Don Juan de Guzmán duque de Medina fue a Valladolid a dar la obediencia al rey D. Felipe y a la reina Dña. Juana su mujer, y allí les recontó el agravio que el rey D. Fernando y de la reina Dña. Isabel le habian hecho, en le tomar contra su voluntad la ciudad de Gibraltar que sus antepasados ganaron de los moros, con gran derramamiento de sangre, y gran costa y gasto de sus haciendas; suplicándoles le hiciesen merced de mandársela restituir.  
El rey D. Felipe y la reina Dña. Juana considerando la persona y valor del duque y los grandes servicios que sus antepasados hicieron a la corona real de estos reinos, hiciéronle nueva merced de Gibraltar, y diéronle cedula y licencia para que tomase en paz e si se defendiese, la tomase por fuerza. 
Y como el duque partió fe la corte, que estaba en Burgos, para Sevilla, supo en el camino como el rey D. Felipe habiendo estado enfermo siete días, falleció a . . . . Fue tanto el sentimiento que tuvo la reina doña Juana su mujer, que perdió su juicio . . . . 
Habiendo llegado el duque Don Juan de Guzmán determinó de mandar ir a cobrar a su ciudad de Gibraltar, y supo como los de Gibraltar se habían alterado diciendo que no habían de dar la ciudad al duque; porque era ya muerto el rey D. Felipe que había dado la provisión. Visto eso por el duque mandó junta mucha gente de su estado , y con ella puso una celada a los de Gibraltar; pero fueron los de Gibraltar avisado de esto, y la gente  del duque se volvió sin hacer lo que quisieran. 
Después de esto envió el duque a su hijo D. Enrique de Guzmán, mozo de diez años, con su ayo que le acompañaba y con mucha gente de caballeros y peones, a cercar a Gibraltar, y la cercaron. Y duró el cerco muchos días; pero los de Gibraltar se defendieron. Porque como aquella ciudad es tan fuerte, si no es acaso o por hambre, no se puede ganar sino con mucha fuerza y trabajo, y con mucha gente. 
Y aunque fueron hechos al duque muchos requerimientos por el presidente y oidores del Audiencia Real de Granada, para que alzase el cerco de Gibraltar, cuya tenencia entonces tenía Garcilaso de la Vega comendador mayor de Castilla, el duque no quiso que el cerco se alzase, hasta la entrada del invierno, que las muchas aguas le hicieron levantar.
Y en esto gastó el duque muchos dineros así con la gente del cerco, como en la restitución, como el duque hizo a los vecinos de Gibraltar, de todos los daños que habían recibido en el cerco, en los ganados y herederos que fueron muchos.